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술폰화
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1.초 록
이 실험은 anthranquinone 과 발연황산을 이용하여 anthranquione--sulfonic acid 의 화합물을 합성한다. 안트라퀘논에 발연황산을 넣고 일정한 온도와 시간을 반응을 시켜주면 anthranquione--sulfonic acid 을 얻을수 있고 그리고 남은 안트라퀘논의 양을 재어서 수율을 구한다.
2.실 험 목 적
슬폰화(sulfonation)는 유기합성 화학에서 극히 중요한 반응의 하나이다. 특히 방향족 화합물은 비교적 용이하게 직접 슬폰화가 가능하므로 이에 도입된 슬폰기가 다른 치환기로 치환되어 중간체를 얻는데 편리하므로 흔히 사용되는 반응이다. 본 실험에서는 슬폰화의 대표적인 예로서 anthranquinone으로 부터 anthranquinone--sulfonic acid를 합성하고 슬폰화 반응을 이해한다.
3.이론적 배경
지방족 탄화수소와 방향족 탄화수소와는 현저한 차가 있으며,후자가 용이하게 직접슬폰화되는데 반하여,전자는 슬폰화가 곤란한 것으로 알려져 있다. 그러나 방향족 화합물의 직접 슬폰화에 의하여 순수한 단일 물질이 얻어지는 것은 아니다. 반응온도,황산의 농도 및 황산대신에 발연 황산을 사용한다든가,반응시간 등에 대하여 생성물이 변하고 각종 결사슬은 일반적으로 슬폰화를 받지 않지만 규조토,수은,황산수은이 존재하면 슬폰화가 일어나는 경우도 있다.또한 수은의 존재여부에 의하여 슬폰기의 치환위치가 달라진다.
슬폰산의 분리와 확인은 다음의 여러 가지 성질을 이용하여 행할수 있다.
① 물에 잘 녹는다.
녹는점은 반드시 확실하지는 않다. 슬폰산자체나 알칼리염도 모두 안정하다. 유리산은 흔히 상압에서도 증류가 가능하다.
② 대부분의 술폰산은 찬 진한 황산에 용해되지 않기 때문에 냉각하여 여과하면 분리가 가능하다.
③ 황산과는 달리 보통은 알칼리토금염이 수용성이다. 따라서 Ba,Ca염으 만들어 술폰화에 사용된 황산과 분리할수 있다.
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2011.03.11
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