-서론-
이번 실험은 친전자성 방향족 치환반응의 중요한 예제의 하나인 nitration(니트로화)를 알고 이를 통해 nitrobenzene(니트로벤젠)을 합성해 봄으로서 nitration(니트로화) 반응을 이해하기 위한 실험이다. nitration은 유기화합물에 니트로기 －NO₂를 도입하는 반응의 총칭으로 가장 일반적인 니트로화반응은 알코올의 질산에스테르화반응과 탄화수소 또는 그 유도체의 수소원자를 니트로기로 치환하는 반응이다. 이번 실험의 니트로화는 혼합산(진한 황산과 진한 질산과의 혼합물)을 벤젠과 반응시켜 니트로벤젠을 합성하는 실험이다.
-배경-
니트로벤젠을 합성해 봄으로써 친전자성 방향족 치환반응중 하나인 니트로화를 확인하고 이해 할 수 있다. 니트로벤젠은 아닐린의 원료로서 염료공업에서 중요하며, 유기반응의 용매로도 사용된다. 또한 약한 산화작용을 나타내므로 온화한 산화제로서 이용되고 있다.
-문헌조사-
-니트로벤젠 합성 반응식
진한 황산 및 질산의 혼합물과 벤젠과 같은 방향족 화합물의 반응을 통하여 방향족고리에 니트로기가 치환된다.
-니트로벤젠 합성 메카니즘
질산과 황산과의 반응에서 생성된 니트로늄 이온은 친전자체로써 벤젠과 친전자성 방향족 치환반응을 통해 벤젠고리의 수소와 치환되어 니트로벤젠이 생성된다. 니트로화 반응에서의 속도결정단계는 니트로늄 이온의 공명안정화 중간체를 형성하는 시그마결합으로부터 한쌍의 전자를 편재화하는 방향족 고리화의 반응이다.
-실험방법-
1. 500ml 둥긍바닥 플라스크에 진한질산 35ml를 넣어주었다.
2. 흐르는 물로 냉각시켜주며 위 플라스크에 진한 황산 40ml를 서서히 넣어주며 잘 흔들어 주었다.
3. 이 혼합산 용액을 물중탕으로 50~60℃를 유지시켜주면서 벤젠을 소량씩 여러 횟수에 걸쳐 전량 29ml를 가해주었다.(벤젠 적가시, 발열반응이라 그런지 60℃를 넘어서 찬물에
냉각 후 다시 가열시키는 방법을 반복해 주었다.)
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2012.05.16
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