유기물의 합성(아스피린 합성)
1. 실험 목적 (Purpose)
-유기물이 알코올과 반응하여 에스테르가 생성되는 반응을 통하여 실생활에 매우 유익한 아스피린의 합성을 이해한다.
-혼합물의 작용기에 따른 반응성을 이해한다.
2. 실험원리 (Introduction)
아스피린은 아세트 살리실산(acetylsalicylic acid)이라는 화합물로 방향족 벤젠분자에 카복실기와 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어있다. 아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기 -OH를 에스터화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스터화 반응은 카복실 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다. 아스피린의 합성에서는 카복실 무수물로 아세트산 무수물을 이용하고, 촉매로 소량의 인산을 사용한다.
3. 실험기구 (Apparatus)
-기구: 알코올 램프(flame), 스탠드, 비이커, 집게, 온도계, 저울, 50mL 삼각플라스크, 여 과지, 깔때기, 유리막대, 핀셋, 피펫, 감압 플라스크
4. 실험시약 (Reagents)
-시약: 살리실산(Salicylic acid), 85% 인산(H3PO4),
초산 무수물(Acetic anhydride)
※인산 : 반응속도를 빠르게 하기위해서 인산 대신 황산을 사용하여도 무관하다.
5. 실험 방법 (Procedures)
1. 50㎖ 삼각플라스크에 살리실산 2.5g을 측량하여 넣는다.
2. 초산무수물 3㎖을 기벽으로 흘러내려 벽에 묻은 살리실산을 씻어 내린다.
3. 촉매로 85% 인산을 소량(0.5㎖) 가하고 섞는다.
4. 삼각플라스크를 물중탕 장치에 넣고 알코올 램프를 이용해 가열한다.
5. 온도를 70~85℃로 유지하면서 10분간 가열하여 반응을 완결시킨다.
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2012.08.29
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