비공식적인 계약은 에어베드앤브렉퍼스트닷컴(Airbedandbreakfast.com)이라는 웹사이트로 발전했다. 사업이 처음부터 순조롭게 풀린 것은 아니었다. 디자이너 출신인 브라이언 체스키 CEO는 전형적인 엔지니어라고는 볼 수 없었다. 벤처캐피털리스트들은 비정통적인 사업 모델을 의심스러운 눈초리로 바라봤다.
이 신생기업은 회사 문을 닫지 않고 근근히 버텨볼 요량으로 당시 대선후보였던 버락 오바마 대통령과 존 매케인 상원의원 캐릭터를 그린 시리얼 박스를 디자인해서 판매했다. 시리얼 박스는 수만 달러의 수익을 안겨줬다. 실리콘밸리 인큐베이터의 하나였던 ‘와이 컴비네이터’를 창업한 폴 그래험은 두 사람의 아이디어에 깊은 인상을 받고, 2009년 자신의 프로그램에 두 사람을 합류시켰다.