- Benzene의 Nitration에 의한 Nitrobenzene합성 -
1. 목적
니트로화와 방향족 치환반응 이론에 대해서 이해하고, 실험하는 과정에서 합성이 이루어지는 단계를 살펴보고 방법을 숙지한다.
2. 이론
▶ 니트로화(Nitration)
방향족 고리는 진한 질산과 황산의 혼합물과의 반응으로 니트로화된다. 친전자체는 니트로늄 이온, NO₂⁺이며 HNO₃와 H⁺의 반응 후에 물을 잃으면 Br⁺rk 반응하는 것과 동일한 방법으로 벤젠과 반응한다. 방향족 고리의 니트로화는 TNT와 같은 폭발물, 염료 및 의약품의 합성에서 하나의 중요한 단계이다.
▶ 니트로화합물(Nitro compound)
유기화합물을 알킬기 페닐기 등의 탄소원자에 -NO₂가 직접 결합한 화합물을 니트로 화합물이라 한다. 예를 들면 C₂H₅NO₂(니트로에탄), C₆H₅NO₂(니트로벤젠), 디니트로나프탈린 등이며 니트로화합물은 지방족에도 있지만 화약류로서 중요한 것은 방향족의 니트로화합물이고 니트로기가 한 개 결합한 것을 모노(mono)니트로화합물, 2개의 니트로기가 결합한 것은 디(di)니트로화합물, 3개의 니트로기가 결합한 것은 트리(tri)화합물이라 한다. 이 중 한 개 또는 두 개의 니트로기가 있는 것은 폭발성이 극히 적거나 약간의 폭발성을 띄고 있으므로 폭약의 용도에 사용할 수 없다. 그러나 3개의 니트로기가 결합한 트리니트로화합물은 강한 폭발성을 가지고 있으며 구조상 화학적으로 안전한 까닭으로 보존에 유리하다. 또는 니트로기가 3개 이상 6개까지 결합되어 화약류로 사용되고 있다
▶ 친전자성 방향족 치환반응(electrophilic aromatic substitution)
방향족 화합물의 가장 보편적인 반응은 친전자성 방향족 치환반응이다. 즉 전자부족 시약(친전자체, E⁺)이 전자 풍부 방향족 고리와 반응하여 고리(친핵체) 수소의 한 개를 치환한다.
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2013.08.06
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