[유기화학] 니트로벤젠 합성
1-1. 실험목적
실험에서는 친전자성 방향족 치환반응의 중요한 예제의 하나인 nitration (니트로화)를 알고 이를 통해 nitrobenzene을 합성해 봄으로서 nitration반응을 이해한다.
1-2. 이론적인 해석
1-2-1. Nitration
nitration 유기화합물에 니트로기 －NO₂를 도입하는 반응의 총칭으로 가장 일반적인 니트로화반응은 알코올의 질산에스테르화반응과 탄화수소 또는 그 유도체의 수소원자를 니트로기로 치환하는 반응이다. 전자의 예로는 글리세롤로부터 니트로글리세린을 얻는 반응이 있고, 후자의 예로는 톨루엔으로부터 니트로톨루엔을 얻는 반응이 있다. 특히 방향족화합물의 니트로화는 염료중간체 ·의약 ·농약 및 폭약 등을 합성할 때의 중요한 단위반응의 하나이다. 이 때의 니트로화는 혼합산(진한 황산과 진한 질산과의 혼합물)을 써서 하게 된다.
Figure 1. 니트로벤젠 합성 메카니즘
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방향족 니트로화합물은 주로 고성능 폭약 혹은 보조장약(TNT,tetryl) 같은 것에 용도가 제한 되어 있기는 하나 환원반응에 의한 amine의 제조와 관련된 화합물(benzidine, p-aminophenol)의 제조에 대한 중간체로도 매우 유용하다. 니트로벤젠(b.p. 209℃)은 유기물질에 대하여 양호한 용매이며, 많은 무기화합물(AlCl₃,ZnCl₂)도 용해시킬 수있다. 또한 때때호 반응 매개체와 재결정을 위한 용매로도 사용하여진다. 대부분의 니트로화합물들은 매우 위험할 만큼 유독하므로 조심스럽게 다루어야한다.
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2013.12.10
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