1. 실험목적 및 개요
1) 아스피린에 대해 알아보자
2) 아스피린 생성 반응식을 알아보자
3) 아스피린을 합성해보고 수득률을 구해보자
2. 실험원리
1) 아스피린
- 아스피린은 1853년에 합성되어 1899년에 의약화가 되었다.
- 버드나무에서 추출한 살리실산에 아세트산을 가하여 에스터 반응을 일으켜서 만든 다.
- 해열제, 진통제 등에 사용된다.
2) 아스피린의 제법
=] 아스피린은 살리실산에 아세트산을 가하여 에스터 반응을 통해 얻는다.
살리실산 + 아세트산 -] 아세트살리실산(아스피린) + 물
cf. 에스터 반응
1. 카르복시산고 알코올이 반응하여 에스터를 만드는 반응
2. 할로겐화 케톤과 알코올의 반응, 카르복시산 무수물과 알코올의 반응으로 도 에스테르 반응이 일어난다.
3) 수득률
4) 실험에서는 수득률을 높이기 위해 아세트산 무수물을 사용한다.
=] 일반아세트산을 사용하면 물이 생성되는데 이것이 다시 아스피린과 같은 에스터와 반응하여 역반응인 가수분해가 일어나 수득량이 줄어 수득률이 감소한다. 수득률을 최 대로 하기위해 물을 생성시키지 않는 아세트산 무수물을 사용한다.
3. 실험 순서
Ⅰ) 아스피린 합성
1. 살리실산 2.5g 100ml의 수용액에 녹여 삼각플라스크에 넣고 무수 아세트산을 3ml 넣는다.
2. 삼각플라스크를 물중탕한다.
3. 촉매로 인산을 소량 가하여 70~85℃를 유지하면서 10분간 가열하여 모두 용 해시킨다.
4. 촉매로 인산을 소량가해 아세트산 무수물을 분해시킨다.
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2013.12.26
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