Nitrobenzene(C6H5NO2)의 합성
1. 실험 목적
- 방향족 화합물인 Bezene을 니트로화 반응시켜 Nitrobezene 을 합성해본다.
2. 이론적 고찰
벤젠을 혼산으로 니트로화하면 얻어지는 염황색의 기름으로 녹는점 5.7℃, 끓는점 200.9℃, 단맛이 있는 냄새를 가지고 있지만, 증기 및 액체는 인체에 유독하여 티아노제(각기)를 일으킨다. 대부분의 유기용매와 혼합되지만 물에는 녹기 어렵다.
Bezene에 질산과 진한황산(HNO3,H2SO4)-(촉매)를 혼합한 수용액을 50~60℃로 약45분간 가온하면 H원자는 Bezene핵에 Nitro group이 치환되어 Nitrobezene을 생성한다.
▶ nitration
유기화합물의 분자종의 수소원자를 니트로기로 치환하는 것을 말한다. 니트로화는 액상에서 행해지고 니트로화제로 질산과 황산의 혼합물이 가장 보통으로 이용되나 질산, 발연질산, 질산과 산소의 혼합물, 오산화 질소, 유기질산 에스텔등이 이 용되는 것도 있다.
▶ Benzene에 질산과 진한황산(촉매)를 혼합한 수용액을 50~60℃로 가온하면 benzened 의 H원자는 nitro기로 치환되어 nitrobenzene이 생성된다.
Benzene 은 니트로늄이온에 의해 친전자성 공격을 받는다. 적당한 온도에서 벤젠고리에 니트로화를 일으키기 위해서는 진한질산과 벤젠을 반응시키는 것만으로는 충분하지 않다. 의 질소는 친전자력을 가지고 있지 않기 때문에 그것은 다소 활성화 되어야만 한다. 진한황산의 첨가가 이러한 목적으로 이용되는데 질산에 양성자가 첨가 되고 물이 떨어져 나가 강한 친전자인 니트로늄 이온을 생성한다.
3. 실험기구 및 시약
[ 시약 ]
0.2㏖ benzene, 염화칼슘, 탄산나트륨, 0.2㏖ 진한황산,
0.3㏖ 진한질산
[ 기구 ]
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2014.01.20
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