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[유기화학실험] 칸니자로 반응(Cannizzaro reaction)
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[유기화학실험] 칸니자로 반응(Cannizzaro reaction)
1. Title
칸니자로 반응(Cannizzaro reaction)
2. Object
실험을 통해 칸니자로 반응의 메카니즘을 알아보기 위함
3. Principle
-수소가 없는 알데히드는 강한 염기성 용액에서 반응하여 카르복실산음이온과 카르비놀 분자를 생성한다. Cannizzaro 반응으로 알려진 이 반응은 다름과 같은 단계로 진행되는 것으로 고려된다.
알데히드는 히드록시 이온과 반응하여 음이온을 생성하는데 전자 이동이 나타낸 것처럼 이 음이온은 환원성을 가지며 제 2의 알데히드 분자에 수소화이온(H-)을 제공할 수 있다.
포름알데히드도 마찬가지로 cannizzaro 반응을 일으키며 다른 알데히드와 과잉으로 사용하면 실제로 후자를 완전히 알코올로 변화시킨다.
C6H5CHO + HCHO + NaOH → C6H5CH2OH + HCOONa
교차 cannizzaro 반응으로 불리는 이 반응은 포름알데히드가 가장 쉽게 산화되는 알데히드 중의 하나이므로 쉽게 일어난다.
이 실험에서 생성되는 벤질아코올은 3,5-디니트로벤조산염으로 확인된다. 이 유도체는 일반적으로 소량의 수분을 함유하는 물에 녹은 알코올에 사용할 수 있는 가장 만족스러운 것이다.
4. Apparatus Reagent
1) Apparatus
품 명
규 격
수 량
erenmeyer flask
pipette
spoid
test tube
water bath
heating equipment
2) Reagent
Chemical formula
Chemical name
M.W.
b.p.
m.p.
density
index
number
NaOH
sodium hydroxide
40
1390℃
318.4℃
2.13
8772
HCl
hydrochloric acid
36.5
108.58℃
.... |
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2014.04.18
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