유기화학 실험 - Acetylsalicylic Acid
1. 실험제목 : Acetylsalicylic Acid
2. 실험날짜 :
3. 실험목적
이번 실험은 페놀과 카르복시산 두 가지 기능을 가지고 있는 화합물인 살리실산으로부터
아세틸살리실산 (아스피린)을 만들어 순수하지 않은 생성물을 정제한다.
4. 실험이론
살리실산은 페놀과 카르복시산 모두의 기능을 가져 서로 다른 ‘에스터화 반응’을 하는데,
ⅰ) 아세트산 무수물과 반응할 때, acetylsalicylic acid 이 만들어진다.
ⅱ) 과량의 메탄올과 반응할 때, methyl salicylate 가 만들어진다.
우리는 아스피린을 만들기 위해 살리실산과 아세트산 무수물이 반응하여 만들어지는
아세틸살리실산을 만들고 이를 정제하기 위해 다음과 같은 원리를 이용하는데,
이는 아세틸살리실산은 탄산수소나트륨과 반응하여 물에 녹는 나트륨염을 생성하는
반면, 살리실산으로부터 생기는 중합체 부산물은 중탄산염에 녹지 않는다는 것이다.
정제되지 않은 생성물에 존재하는 불순물은 불완전한 acetylation 또는 생성물의
가수분해로부터 형성된 살리실산인데, 최종 생성물에 불순물의 존재 유무를 따지기 위해
Fe3+이온과의 착물을 형성하여 색의 변화를 관찰한다. 페놀과 살리실산의 경우 색이
변하지만 아세틸살리실산의 경우 색의 변화가 없다.
5. 실험기구 및 시약
실험기구로는 25ml/125ml Erlenmeyer 플라스크, Buchne 깔때기, 150ml 비커, 시험관
3개, stopper 또는 코르크, dropper, steam bath, ice bath, 시계접시가 필요하고,
실험시약으로는 살리실산, 아세트산 무수물, 진한 황산, 물, 페놀, 포화 탄산수소나트륨
용액, 진한 염산, 뜨거운 에틸 아세테이트, 차가운 석유에테르, FeCl3가 필요하다.
6. 실험방법
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2016.05.13
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