일반화학실험 - 아스피린 합성

1. 실험 목적 및 개요
아스피린은 1835년 처음 합성되어 1899년에 의약품으로 이용되기 시작한 아주 오래된 의약품이지만 아직도 세계적으로 가장 많이 팔리는 진통해열제 중의 하나이다. 유기산과 알코올이 반응하여 에스터가 도는 과정을 통해 실생활에 매우 유익한 아스피린을 합성 정제해 본다.

2. 실험 원리
실험실에서도 쉽게 합성할 수 있는 아스피린(아세틸 살리실산)은 분자 내에 카복실기
와 에스터기를 포함하는 다음의 구조를 갖는 유기화합물이다.

따라서 다음과 같이 유기산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 에스터화 반응을 이용하면 쉽게 아스피린을 합성할 수 있다.

이 실험에서는 소량의 인산을 촉매로 하여 아세트산 무수물과 살리실산을 반응시켜서 아스피린을 합성하고자 한다.

즉, 살리실산의 알코올 부분과 아세트산 무수물이 반응하면 아세트산 한 분자가 떨어
지며 에스터 화합물인 아스피린 한 분자가 생성된다. 여기서 합성한 아스피린은 불순물
이 많으므로 그대로 의약품으로 사용할 수는 없다. 아스피린은 녹는점이 135℃인 고체
화합물이므로, 재결정을 통하여 아스피린을 정제할 수 있다.

3. 실험 준비물
- 시약: 아세트산 무수물, 살리실산, 85% 인산, 얼음물
- 기구: 물중탕, 가열교반기, 저울, 삼각플라스크, 비커, 유리막대, 스탠드, 클램프, 눈
금 실린더, 감압 거름장치, 부흐너 깔때기, 감압 플라스크, 온도계, 거름종이

4. 실험 방법
1) 살리실산 2.5 g 의 질량을 측정하여 기록하고, 50ml 삼각 플라스크에 넣어 여기에
아세트산 무수물 3 ml 을 용기 벽을 따라 흘러내림으로써 용기 벽에 묻은 살리실산
을 모두 씻어 내린다. 이 삼각 플라스크는 그림 4와 같이 물중탕 장치를 한다.
2) 촉매로 85% 인산을 소량(두 방울) 가한 후 온도를 70~85℃로 유지하면서 10분간
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[hwp/pdf]일반화학실험 - 아스피린 합성