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아민
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19. 아민
1. 서론
① 아민：질소 원자에 하나 이상의 알킬기나 아릴기가 결합된 암모니아 유도체.
② 아민의 분류：질소 원자에 결합된 알킬기나 아릴기의 개수에 따라
1차, 2차, 3차, 4차 (4차의 경우 꽉들어찬 양전하를 띤다.)
③ 알칼로이드：생물학적으로 활성을 가진 중요한 아민의 일종
식물에서 주로 합성(동물이나 곤충으로부터 자신을 보호하기 위해)
주로 진통제로 쓰이나 환각효과가 있다.
2. 명명법
① 관용명
∘질소에 결합된 알킬기 이름뒤에 아민(-amine)을 붙여 부른다.
∘더 복잡한 구조를 가진 아민을 명명할 때는 -NH2 아미노(amino)기라 부른다.
∘2차나 3차 아민의 경우 알킬아미노기와 같이 질소원자를 구분하여 명명한다.
②IUPAC명
∘가장 긴 탄소원자의 사슬을 주이름으로 하고 알탄 이름을 끝 -e를 아민(amine)으로 바꾼 다. 접두사 N-는 질소가 붙은 각 치환기들에 사용된다.
∘방향족이나 헤테로 고리 아민들은 역사적 사건에 의한 이름으로 불려지며 이는 앞장에서 다루었으므로 생략한다.
3. 아민의 구조
한쪽에 고립된 비결합 전자쌍을 가지고 있는 약간 뒤틀린 사면체 모양
거울상으로 분리해본 아민
4. 아민의 물리적 성질
① 극성：아민은 강한 극성을 띤다. (그러나 전기음성도가 N>O -> 극성은 알콜보다 낮다)
② 수소결합을 형성한다. (마찬가지로 알콜보다 수소결합력이 약하다)
③ b.p：알코올 > 아민 > 에테르 (수소 결합 등의 이유로)
④ 용해도 ： 물이나 알코올에 잘 녹는다.
⑤ 냄새 ：물고기 썩는 냄새 (esp. 디아민 -> 자극성 有)
5. 아민의 분광학 (생략)
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6. 아민의 염기도
아민은 비공유 결합쌍이 有 -> 친핵체(Lewis 염기)
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2011.03.11
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