탄소 화합물을 중심으로 하는 유기 화합물의 인공적인 합성은 현대 화학의 핵심이며, 합성 의약품의 눈부신 발전을 가능하게 함으로써 인류의 건강 증진에 핵심적인 기여를 하였다.
탄소를 비롯한 원소들을 원하는 위치에 결합시키는 유기합성에서는 원자의 상대적인 결합뿐만 아니라 3차원적인 구조까지 조절해야 한다.
게다가 유기합성에 따르는 불순물은 유기합성의 효율을 떨어뜨릴 뿐 아니라 합성한 물질을 실용적으로 이용할 수 없도록 만들기도 하기 때문에 반응의 효율의 높여서 불순물이 생기지 않게 하거나 불순물을 완전히 제거하는 것은 매우 중요한 과정이다.
특히 의약품 합성의 경우에는 서로 거울상에 해당하는 광학 이성질체들이 서로 전혀 다른 생물 화학적인 특성을 나타내므로 탄소를 중심으로 하는 비대칭 중심(chiral center)도 정확하게 조절해서 원하는 이성질체만을 선택적으로 합성해야 하는 어려움도 있다.
현대 화학에서는 수백 개의 탄소가 결합하는 복잡한 구조의 화합물도 비교적 쉽게 합성할 수 있는 수준에 이르렀으며, 이제는 매우 복잡한 생물학적 활성을 나타내는 유기 화합물의 합성을 시도하고 있다.
이번 실험에서는 가장 성공적인 의약품의 하나인 아스피린의 합성을 통하여 유기합성의 의미를 배운다.
아스피린은 유기산의 일종으로 살리실산의 히드록시기를 에스테르화 반응(esterification)을 통해 얻을 수 있다.
에스테르화 반응은 카르복시산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응으로 산성 용액에서는 매우 빠르게 일어난다.
카르복시산 대신 카르복시 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다.
아스피린의 합성에서는 카르복시 무수물로 아세트산 무수물을 이용하고, 촉매로 소량의 황산을 사용한다.
1. INTRODUCT
* 아스피린의 역사
인류가 사용해 온 약 중 아스피린과 페니실린은 많은 사람들의 고통을 덜어 주었다.
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2012.04.12
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