제목
아세트아닐라이드 합성
일시
장소
화학실
이름
실험준비물
Thermometer(2EA), Condenser, Four-Neck Angled
Round-Bottom Flask, Oil Bath, Stirrer, Magnetic Bar, Rubber Stopper, Erlenmeyer Flask,Aspirator, Bchner Funnel
실험목표
아닐린(aniline)의 아세틸화(acetylation)를 이용해 아세트아닐라이드
(acetanilide)를 합성하여 봄으로써 이에 대한 경험과 지식을 습득한다.
이론 및
원리
√ 아세틸화(acetylation)
아실화의 하나. 유기화합물 중의 히드록시기()나 아미노기()의 수소원자를 아실기의 일종인 아세틸기()로 치환하는 반응이다.
1차 아민() 및 2차 아민()의 질소원자와 결합하고 있는 수소원자나 알코올() 및 페놀 Ar OH(Ar는 방향족고리 잔기) 중의 산소원자와 결합하고 있는 수소원자는 특히 아세틸화를 일으키기 쉽다. 이들을 구별하기 위하여 N-아세틸화, O-아세틸화라고 부른다. 아미노기의 아세틸화는 아세트산무수물을 반응시키면 쉽게 진행된다.
알코올이나 페놀의 아세틸화는 염화아세틸 또는 아세트산무수물을 써서 할 수 있다. 방향족 화합물의 탄소원자에 결합해 있는 수소를 아세틸기로 바꾸어 메틸케톤류를 얻는 아세틸화는 프리델-크래프츠반응으로서 알려져 있다. 아세틸화에 사용하는 시약을 아세틸화제라 하며, 보통 염화아세틸 ․아세트산무수물 등이 사용되는데, 이 밖에 아세트산, 케텐, 브롬화아세틸을 사용하기도 한다. 이번에 하게되는 실험에서 아세틸화는 아닐린에 무수초산과 빙초산의 혼합액을 작용시키고 아닐린의 아민기에 아세틸기()가 도입되어 acetanilide가 생성되게 하는 것이다.
한가지 더 살펴보자면 아세틸화는 1차 또는 2차 아민을 보호하기 위해 종종 쓰인다.
√ 아세틸화제
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2012.08.02
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