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[유기 단위 공정 실험] Sulfonation[sulfanilic acid의 합성]
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1. 실험 제목
Sulfonation (sulfanilic acid의 합성)
2. 실험 목적
설폰화(sulfonation)은 유기 합성 화학에서 매우 중요한 단위 반응 중의 하나이다. 특히 방향족 화합물은 비교적 쉽게 직접 설폰화가 가능하고, 도입된 설폰기(-SO3H)를 다른 치환기로 치환시켜 유기화합물의 중간체를 얻는데 편리하므로 흔히 사용되는 반응이다. 본 실험에서는 aniline에 진한 H2SO4 또는 발연황산을 작용시켜 para- 위치에 설폰기를 도입시키는 설폰화반응을 이해한다.
3. 실험 이론 및 원리
유기화합물에 설폰기(-SO3H)를 도입하는 단위공정을 설폰화반응(sulfonation)이라 한다. 예를 들면 방향족 화합물인 aniline에 진한 H2SO4와 발연황산(fuming H2SO4, oleum)를 작용시키고 180~190℃에서 2시간 동안 가열하면 아민기(-NH2)의 para- 위치에 설폰산기가 도입되어 설퍼닐산(sulfanilic acid)를 생성한다.
일반적으로 설포화된 생성물인 설폰기(sulfonic caid)는 염료공업에서 SO3H의 강력한 친수 수성원자단의 도입으로 방향족 화합물을 가용성으로 하는 염료 중간체로서 중요한 성질을 나타내는 등 염료류, phenol류, 계명활성제, 합성감미제등의 합성 중간체로서 널리 이용되고 있다. 설폰화제(sulfonating agents)로는 여러 가지가 사용되나 그 중에서도 가장 널리 사용되는 것이 진한 황산, 발연황산, SO2Cl2 등이다.
기본원리
① 지방족 탄화 수소와 방향족 탄화 수소와는 현저한 차가 있다. 후자가 용이하게 직접 설폰화 하지만 전자는 설폰화가 곤란하다.
② 설폰화는 반응 온도, 황산의 농도 반응 시간 등에 대하여 생성물이 변하고 규조토, 수은, 황산수은이 존재하면 설폰화의 촉진이 되는 수도 있다.
또한 수은의 존재 여부에 의하여 설포기의 치환 위치가 달라진다.
4. 실험 장치 및 기구와 약품
실험 장치
유의 사항
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2013.05.02
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