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[화학실험보고서] 아스피린의 합성
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화학 실험 보고서
아스피린의 합성
1. Introduction Theory
유기화학은 갈수록 중요해 지고 있으며 그 실용성도 단순 연구에서 머무는 것이 아니라 의학, 공학 분야에 접목되어 여러 방향으로 우리 생활에 도움을 줄 수 있는 분야이다. 아스피린의 경우도 유기화학이 이루어낸 값진 결과물이라고 할 수가 있다. 우리는 이번 실험을 통해서 이러한 아스피린을 실험적으로 합성해 보도록 한다.
아스피린을 합성하기 위해서는 살리실산과 아세트산 무수물이 필요하다.
① 살리실산
방향족 카르복시산 중 하나로 그 분자식은 C6H4(OH)COOH이다. 기본적으로 벤젠핵에 -OH와 -COOH가 이웃하여 붙어있는 화합물로, 산성을 나타내며 FeCl3 수용액과 적자색의 정색 반응을 한다. 살리실산은 카르복시기와 페놀성 히드록시기가 붙어 있기 때문에 알코올이나 카르복시산과 모두 에스테르화 반응( R-COOH + HOR′―→ RCOOR′+ H2O)을 한다. 즉 카르복시기와 히드록시기가 만나 에스테르기가 형성되고 물이 한 분자 나오면서 이루어지는 반응을 말한다.
② 아세트산 무수물
아세트산의 경우 분자식이 CH3COOH인데 무수물이라고 하는 것은 여기서 H2O를 빼내는 것이다. 아세트산 무수물은 아세트산 2분자에서 물 1분자가 빠진 (CH3CO)2의 구조를 가지며 산성을 나타내지 않는다. 아세트산 무수물은 상온에서 물과 반응하여 아세트산이 되며 아세트산에 비하여 에스테르화 반응에서 반응 속도가 빠르고 수득률이 높다. 이런 무수물은 물 분자와 반응하여 에스테르화 반응을 일으키며 반응을 오른쪽으로 가게 하는 경향이 있다. 여기에 촉매로 진한 황산이나 인산을 사용하면 반응의 속도가 빨라지게 만들 수 있다. 종합하여 살리실산과 아세트산무수물의 반응을 나타내면 다음과 같다.
③ 아스피린 (아세틸 살리실산)
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2013.05.02
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