[일반화학실험] 방향족 니트로 화합물의 합성 및 확인
1. INTRODUCTION
이번 실험은 방향족 니트로 화합물을 합성해 보는 실험이었다. 벤젠 고리의 가장 중요한 반응 중에 하나가 친전자 치환반응이다. 그 중 대표적인 것이 니트로화 반응이기도 하다. 즉, 우리가 만들게 되는 방향족 니트로 화합물은 친전자 치환반응에 대해 알기 위한 하나의 매개체가 되는 것이다. 그렇다면 친전자 치환반응과 니트로화 반응에 대해 조금만 언급해 보겠다.
벤젠의 방향족성은 파이계에 안정성을 주어 알켄의 전형적인 반응을 하지 않는다. 그러나 벤젠은 볼활성과는 거리가 멀다. 적당한 저건에서 벤젠은 쉽게 친전자성 방향족 치환반응을 한다. 즉, 방향족 고리의 한 수소원자가 진전자체로 치환된다는 말이다. 여기에는 첫번째 치환과 두번째 치환, 세번째 치환이 있다. 단순히 니트로화 반응은 첫번째 치환에 속한다. 벤젠을 진한 질산으로 처리하면 니트로화가 일어난다. 이 반응의 루이산 촉매는 황산이 된다. 니트로화 반응은 두 단계를 걸치는 반응이다. 첫 단계는 친전자성 공격이다. 이 결과로 가 형성되고 벤제노늄 이론이 생긴다. 둘째 단계에서는 빨리 를 잃는다. 그리도 다시 는 와 결합하여 촉매인 황산을 재생한다. 이것이 니트로화 반응이다.
방향족 화합물의 니트로화에는 여러 가지 방법이 있으나 가장 많이 사용되는 방법이 위의 방법이다. 니트로늄 이온이 친전자체의 역할을 하며 이 반응은 니트로늄 이온의 농도와 반응 매질, 온도 등에 영향을 받는다. 그리고 촉매로써 황산이 가장 좋은데 그 이유는 니트로늄 이온의 농도를 증가시킬 수 있고 니트로늄 이온 생성 과정에서 생기는 물을 흡수할 수 있기 때문이다.
우리가 이 실험에서 주의 깊게 알아야 하는 것이 있다. 바로 o, p-지향기의 두번째 치환 메카니즘과 m-지향기 존재하의 두번째 치환 메카니즘이다. 이에 대해서는 토의란에 좀 더 상세하게 적기로 하자.
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2013.09.03
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