[일반화학실험] 아스피린 합성
1. Abstract Introduction
아스피린은 1853년에 처음 합성되어 1899년에 의약품으로 이용되기 시작한 아주 오래된 의약품이지만 아직도 세계적으로 가장 많이 팔리는 진통,해열제 중의 하나이다. 유기산과 알코올이 반응하여 에스테르가 되는 과정을 통하여 실생활에 매우 유익한 아스피린을 합성 정제하여 본다.
아스피린(아세틸살리실산)은 분자 내에 카르복실기와 에스테르기를 포함하는 다음의 구조를 갖는 유기화합물이다.
따라서 다음과 같이 유기산과 알콜이 반응하여 에스테르가 생성되는 에스테르화 반응을 이용하면 쉽게 아스피린을 합성할 수 있다.
에스테르를 만드는데는 유기산과 알코올이 항상 필요한 것은 아니다. 오히려 유기산(RCOOH)대신에 유기산할로겐화물(RCOX)또는 유기산무수물(RCOOCOR)을 알콜과 반응시키면 에스테르를 더욱 편리하게 만들 수 있다.
본 실험에서는 소량의 인산을 촉매로 하여 아세트산 무수물과 살리실산을 반응시켜서 아스피린을 합성하고자 한다.
즉, 살리실산의 알콜 부분과 아세트산 무수물이 반응하면 아세트산 한 분자가 떨어지며 에스테르화합물인 아스피린이 한 분자 생성된다. 여기서 합성한 아스피린은 불순물이 많으므로 그대로 의약품으로 사용할 수는 없다. 아스피린은 녹는점이 135℃인 고체화합물이므로, 재결정을 통하여 합성한 아스피린을 정제할 수 있다.
2. Data Results
1) 아스피린의 합성
무게(g)
부피
살리실산(Salicylic acid)
2.50
아세트산무수물(Acetic Anhydrid)
3.2
3.0(밀도=1.082g/ml)
아스피린
말리기 前 4.83
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2013.09.03
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