1. 목적 (Purpose)
(1) 아스피린의 간단한 합성을 통하여 유기합성을 경험하며 화합물의 작용기에 따른 반응성을 이해
(2) 해열제 또는 진통제로 사용되는 아스피린을 합성함으로써 산과 알코올의 에스테르화 반응을 이해
2. 원리 ( Introduction)
(1) 아스피린은 아세틸살리실산이라는 화합물로, 방향족 벤젠 분자에 카르복실기와 에스테르기가 결합
된 비교적 간단한 구조로 되어있다.
(2) 아스피린은 유기산의 일종으로, 살리실산에 결합되어 있는 작용기 –OH를 에스테르화 반응으로
변환시켜서 합성할 수 있다.
(3) 에스테르화 반응은 카르복실산(또는 카복실 무수물)과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반
응으로, 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다.
(4) 이번 실험에서는 카르복실 무수물로 아세트한 무수물을 이용하고, 촉매로는 인산을 사용한다.
(카르복실산 대신 카르복실산 무수물을 사용함으로써 역반응을 방지)
(5) 실험에서 합성한 아스피린은 불순물을 포함하므로 재결정의 방법으로 정제해야 한다.
3. 기구 및 시약
[기구] 50mL 삼각플라스크, 비커, 피펫, 교반자석, 교반기, 깔때기, water bath, 스탠드, 집게, 온도
계, 여과지, 유리막대, 핀셋, glass filter, 얼음
[시약] 살리실산, 인산(H3PO4), 초산무수물, 증류수, 디에틸 에테르, 석유 에테르
4. 방법
(1) 아스피린 합성
➀ 50ml 삼각플라스크에 살리실산 2.5g을 넣는다. (화학 저울)
➁ 초산무수물 3ml로 삼각플라스크 기벽에 묻은 살리실산을 씻어내린다.
➂ 촉매로는 85% 인산을 소량(0.5ml) 가하고 교반자석을 조심스럽게 넣는다.
➃ 삼각플라스크를 물중탕 장치에 넣고 가열한다. Hot plate dial 4를 넘지 않도록 주의한다.
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2015.01.27
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