유기화학실험 - Synthesis of Acetanilide
가. 실험목적
아닐린(Aniline)에 무수초산(Acetic anhyride)과 빙초산(Acetic acid)의 혼합액을 첨가하고 가열하면 아닐린의 아민기에 아세틸기(-COCH3)가 도입되어 아세트아닐라이드가 생성된다. 이 반응을 아세틸화 반응(Acetylation)이라 한다. 1차와 2차 수소 아민은 활성수소원자를 가지고 있기 때문에 산염화물 및 산무수물과 작용하여 이에 해당하는 아실 유도체를 생성한다. 따라서 이 실험에서는 아닐린(Aniline)의 아세틸화(Acetylation) 반응을 이용하여 여러 가지 유용한 화합물 합성의 중간체로 사용되는 아세트아닐라이드(Acetanilide)의 합성법을 실험하여 반응장치를 설계, 반응 메커니즘 및 분리 정제공정을 학습한다.
나. 실험이론
1. 반응식
2. 시약
이번 실험에 필요한 시약은 Acetic acid, Aniline, Acetic anhydride가 있으며 이들을 사용하여 Acetanilide를 합성한다. 각 시약들의 기본적인 성질은 다음 표와 같다.
시약
분자식
분자량 (g/mol)
밀도 (g/cm3)
M․P (℃)
B․P (℃)
Acetic acid
CH3COOH
60.05
1.049 (l)
16.6
117.8
Aniline
C6H5NH2
92.13
1.021 (l)
-6
184
Acetic anhydride
(CH3CO)2O
102.09
0.876 (l)
-68
140
Acetanilide
C8H9NO3
135.01
1.2105 (l)
115
305
3. 실험기구
온도계, 4구 플라스크, Oil Bath, 스탠드, 고무마개, 클램프, Tap, 가열교반기, 환류냉각기, 마그네틱 바
: 환류냉각기 : 교반기
: 4구플라스크 : 스탠드
: 마그네틱 바 : 클램프
[Syethesis of Acetanilide 실험장치]
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2016.05.13
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