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[유기 화학]Aldol condensation
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1. Introduction
1-1. 실험목적
이 실험의 목적은 디벤잘아세톤을 벤즈알데히드와 아세톤을 이용하여 제조하므로써 알돌축합반응을 이해하는데 있다
1-2. 이론적인 해석
1-2-1. 알돌축합
위치에 있는 수소원자를 가진 카르보닐화합물과 다른 카르보닐화합물이 반응 하여 -히드록시카르보닐화합물을 생성하는 반응을 알돌축합반응이라 한다. 알돌축합을 하는 대표적인 것은 벤즈알데히드와 아세톤을 2:1로 섞어서 디벤잘아세톤을 만드는 반응이다.
Figure 1. 알돌축합반응.
이 반응의 개요는 알데하이드의 카보닐기에 아세톤의 활성 메텔렌 음이온의 친핵성 부가가 일어난 후 스스로 탈수되어 C6H5CH=CHCOCH3를 생성하는 반응이다. 이어 생성된 화합물의 음이온인 C6H5CH=CHCOCH2-이 재차 반응을 반복하여 최종적으로 다이벤질아세톤을 합성하는 반응이다. 활성 메틸렌기와 알데하이드를 포함하는 본 축합반응을 하기에 나타낸 반응조건하에서는 중간생성물 단계에서 멈출 수 없다[3].
Figure 2. 알돌축합반응의 메카니즘.
1-2-2. 카르보닐화합물
주로 유기화합물을 말하며, 옥소화합물 ·케토화합물이라고도 한다. 알데히드 · 케톤 · 카르복시산 · 에스테르 · 아미드 · 산염화물 등으로 분류할 수 있으며, 알데히드와 케톤에 공통적인 반응으로서는 히드록실아민 · 치환히드라진과의 반응에 의한 옥심 · 히드라존의 생성, 시안화수소나 아황산수소나트륨의 첨가반응 등이 있다. 또 옥심 · 치환히드라진 등의 시약은 알데히드나 케톤과 반응하여 고체의 유도체를 만들기 때문에 이것들의 확인이나 검출에 사용되며 카르보닐시약이라고 한다[4].
1-2-3. 아세톤
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2013.12.26
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