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아스피린합성
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아스피린 합성
1. 목 적
이 실험에서는 아스피린을 합성함으로써 주로 페놀성 -OH의 아세틸화 반응과 재결정 및 녹는점 측정법을 배운다.
2. 원 리
해열 진통제로 쓰이는 아스피린(aspirin)의 원료로 쓰이는 살리실산(salicylic acid)에 OH기와 COOH기가 오르토(ortho) 위치에 결합되어 있는 페놀(phenol)성 산이다. 이것은 나트륨염 또는 에스테르화된 형태로 오랫동안 의약품으로 이용되어 왔다.
살리실산은 천연에 여러 가지 형태로서 존재하고 있으나, 특히 그 메틸에스테르는 노루발풀(wintergreen)기름의 주성분을 이루고 있다. 이것은 조미료로서 쓰이며 또 근육의 타박상에 문질러서 바르는 약으로도 쓰인다.
살리실산은 페녹시화나트륨(sodium phenoxide)과 이산화탄소를 가압하에서 가열하여 공업적으로 합성된다.
아스피린은 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)에 대한 Bayer사의 상품명이며 1899년 Dresser에 의해서 의약품으로 개발된 후로 널리 이용되고 있다.
아스피린의 합성은 살리실산의 페놀성 OH기를 아세틸화(accetylantion)시켜서 이루어진다. 아세틸화 시약으로는 무수아세트산(acetic anhtdride)이나 염화아세틸(acetyl chloride)이 쓰인다. 무수아세트산을 쓸 때는 인산(phosphoric acid) 또는 황산(sulfuric acid)을 촉매로서 쓰고 염화아세틸의 경우에는 약간의 피리딘(pyridine)을 가해 줌으로써 반응을 잘 진행시킬 수 있다.
3. 시약 및 기구
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2011.03.11
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